"Playing It Cool" følger en ung mand, der er desillusioneret angående kærlighed, og som møder en betagende ung kvinde ved et velgørenhedsarrangement, hvor han foregiver at være filantrop. Der er dog et problem: hun er forlovet. Alligevel indgår han et platonisk forhold for fortsat at kunne se hende. Ligesom en ung 'Walter Mitty', der bruger sin fantasi og livlige vignetter, vil han ikke stoppe for noget i sin bestræbelse på at vinde hendes hjerte.
