Justine Last (Jennifer Aniston) lever et kedeligt liv med sin mand Phil (John C. Reilly) og sit butiksjob. Worther Holden (Jake Gyllenhaal) er en ung mand, der er besat af romanen "Forbandede Ungdom" og opfatter sig selv som hovedpersonen i bogen. Da Holden får job i den samme butik, hvor Justine arbejder, sker der pludselig noget i hendes liv.