Den øl- og sportsglade Tom (Ashton Kutcher) møder den rige forfatterspire Sarah (Brittany Murphy), og på trods af de dårlige odds forelsker de sig i hinanden og bliver gift. Det synes hverken hans venner eller hendes familie om, så de sætter sig for at forpurre ægteskabet ved at fremprovokere en skilsmisse. Sarahs forældre sender derfor Sarahs ekskæreste Peter (Christian Kane) til Europa, så Tom og Sarah 'tilfældigvis' kan støde ind i ham på deres bryllupsrejse. Peters tilstedeværelse, italienske fristelser og problemer med en dildo sætter deres uheldige præg på bryllupsrejsen - men er det nok til, at det nyforelskede par går fra hinanden?
